Za deväťdesiat rokov svojho dlhého života videl vrchol britského impéria, dve brutálne svetové vojny a pozvoľný úpadok ríše, ktorá mu bola drahá – nezávislosť Indie (1948) bola len prvým kamienkom v lavíne, ktorá v 50. a 60. rokoch premenila niekdajšiu koloniálnu mocnosť na okrajový štát svetovej scény.
Hoci viktorián, dostal Churchill do vienka schopnosť krátkeho a úderného vyjadrovania, s ktorou by dnes bol kráľom všetkých sociálnych sietí. Aj v preddigitálnej dobe sa mu táto schopnosť postarala o obdiv, ale aj o nezmieriteľnú nenávisť.
Súdobá ľavica ho neznášala až hystericky najmä potom, čo v dvadsiatych rokoch opustil Liberálnu stranu. Jeho hryzavé poznámky mali až veľmi ostré zuby. Nešlo ale len o vyjadrenia, niektorí protivníci mu vyčítali aj celkom konkrétne činy.
Pri krvavej írskej vojne o nezávislosť podporoval milície Black and Tans, ktoré sa pošpinili príliš veľkou brutalitou, a ním presadený pokus o vylodenie v tureckom Gallipoli (1915) sa stal jednou z najhorších porážok britských síl počas prvej svetovej vojny. Briti tu narazili na mimoriadne schopného tureckého veliteľa menom Mustafa Kemal, ktorý proti nim dokázal využiť každý detail tunajšieho zložitého terénu a nakoniec ich po takmer ročnej kampani prinútil k neslávnemu odplávaniu. (Neskôr sa mu začalo hovoriť Atatürk.)
A v Indii je Churchill dodnes značne neobľúbenou postavou, pretože si ho tam spájajú s veľkým bengálskym hladomorom roku 1943. To je síce skôr konšpiračná teória než realita, v ktorej bol nedostatok potravín v Bengálsku spôsobený skôr dysfunkčnosťou miestnej vlády v kombinácii s hrozbou japonských ponoriek komplikujúcich dovoz proviantu po mori. Ale dobré konšpiračné teórie sa spoznajú podľa toho, že majú poriadnu „výdrž“, a v Indii asi nikdy žiadna Churchillova socha stáť nebude.
Z pohľadu malého stredoeurópskeho národa je ale Churchill jednoznačne jedným z najväčších záchrancov – postavil sa za Československo v čase, keď si žiadne západné mocnosti nechceli za nás "páliť prsty", a neváhal označiť konanie svojej vlastnej krajiny v roku 1938 za hanebné.
