Po prvý raz rýchlostné preteky 500 km slovenských odštartovali 20. júna 1937, v tom čase sa jazdili na okruhu Bratislava - Malacky - Baba - Pezinok - Bratislava. Tento okruh absolvovali jazdci na automobiloch a motocykloch päťkrát, čo zodpovedalo dĺžke trate, podľa ktorej je podujatie pomenované.
Najrýchlejší čas dosiahol jazdec Jan Kubíček na vozidle Bugatti s úctyhodným časom päť hodín a 12 minút.
Novodobú históriu začali preteky písať v sedemdesiatych rokoch 20. storočia. Spomienková jazda 500 km slovenských sa jazdila od roku 1974, čím bola vôbec prvou veteránskou súťažou na Slovensku.
Výrazná zmena nastala od roku 2021, keď boli preteky v pozmenenej forme obnovené novým organizátorom a namiesto piatich okruhov v Malých Karpatoch zaviedli etapy do najrôznejších kútov Slovenska.
