Silvio Berlusconi bol nielen úspešný taliansky politik a mediálny magnát. Veľkú stopu zanechal aj vo svete športu. Dlhých 31 rokov bol majiteľom futbalového klubu AC Miláno, ktorý bol svojho času najlepší na planéte. Aj keď svoj milovaný tím z rodného mesta v roku 2017 predal, bez futbalu dlho nevydržal. O rok neskôr sa stal vlastníkom treťoligovej Monzy, ktorú priviedol do najvyššej talianskej súťaže.
Majiteľom AC Miláno sa stal vo februári 1986. V tom čase už bol v Taliansku vplyvným podnikateľom, keďže spoločnosti, ktoré založil – predovšetkým mediálna skupina Fininvest – prosperovali. Jeho politická kariéra však vtedy ešte bola iba hudbou budúcnosti.
Milánsky klub bol v tom čase v problémoch, v sezóne 1984/1985 síce skončil na piatom mieste Serie A, hrozil mu však bankrot. Berlusconi na odvrátenie skazy od prvého momentu investoval do klubu množstvo peňazí.