Majiteľom AC Miláno sa stal vo februári 1986. V tom čase už bol v Taliansku vplyvným podnikateľom, keďže spoločnosti, ktoré založil – predovšetkým mediálna skupina Fininvest – prosperovali. Jeho politická kariéra však vtedy ešte bola iba hudbou budúcnosti.
Milánsky klub bol v tom čase v problémoch, v sezóne 1984/1985 síce skončil na piatom mieste Serie A, hrozil mu však bankrot. Berlusconi na odvrátenie skazy od prvého momentu investoval do klubu množstvo peňazí.
Nesmrteľní a Nepremožiteľní
Na pozíciu trénera angažoval Arriga Sacchiho, do kádra priviedol dánske trio Ruud Gullit, Marco van Basten a Frank Rijkaard. Tí doplnili domácich futbalistov Paola Maldiniho, Franca Baresiho, Alessandra Costacurtu či Roberta Donandoniho a utvorili silný tím, ktorý v sezóne 1987/1988 po deviatich rokoch ovládol najvyššiu taliansku súťaž. V nasledujúcej sezóne klub vyhral aj Pohár majstrov európskych krajín, predchodcu dnešnej Ligy majstrov. Prvenstvo v prestížnej kontinentálnej súťaži obhájili rossoneri aj v ďalšom ročníku, tento počin odvtedy dokázal napodobniť iba Real Madrid v roku 2017.
Členovia milánskeho tímu z rokov 1988 – 1990 dostali v talianskych médiách prezývku „Nesmrteľní“, prestížny časopis World Soccer ich označil za najlepšie družstvo na klubovej úrovni všetkých čias.
V roku 1991 nahradil trénera Sacchiho niekdajší hráč klubu Fabio Capello. Jeho zverenci vyhrali tri talianske tituly po sebe. Jeho tím zároveň v tamojšej Serii A neprehral 58 zápasov v sérii, vznikla tak nová prezývka „Nepremožiteľní“. AC Miláno sa znovu dostalo na vrchol európskeho futbalu, v rokoch 1993, 1994 a 1995 bolo vo finále Ligy majstrov. Taliani uspeli v roku 1994, v jednom z najpamätnejších zápasov v histórii klubu vyhrali nad FC Barcelona 4:0.
Šiesty a siedmy triumf v LM, škandál calciopoli
Ďalšie mimoriadne úspešné obdobie prišlo pod vedením iného bývalého hráča Carla Ancelottiho. Trénerom sa stal v novembri 2001, v roku 2003 už AC Miláno bolo znovu vo finále Ligy majstrov. Vo finále na penalty zdolalo konkurenčný Juventus Turín a šiestykrát si tak podmanilo európsky futbal. V roku 2004 družstvo vedené kapitánom Paolom Maldinim vyhralo taliansky titul a o rok neskôr prehralo vo finále Ligy majstrov s FC Liverpoolom na pokutové kopy, hoci po prvom polčase viedlo 3:0. Tieto tímy sa vo finálovom súboji stretli aj v roku 2007, vtedy sa už tešili Milánčania vďaka víťazstvu 2:1. V tom istom roku vyhralo AC Miláno aj majstrovstvá sveta klubov.
V kádri boli okrem spomenutého Maldiniho napríklad Alessandro Nesta, Andrea Pirlo, Clarence Seedorf, Kaká, Gennaro Gattuso či Filippo Inzaghi.
V tomto období bol klub zapojený do škandálu calciopoli, v rámci ktorého bolo niekoľko elitných talianskych mužstiev obvinených z ovplyvňovania zápasov. Talianska futbalová federácia potrestala AC Miláno najprv 15-bodovou zrážkou a znemožnením účasti v Lige majstrov. Následne po odvolaní bol trest upravený na mínus osem bodov a AC Miláno napokon štartovalo aj v lige šampiónov. Bolo to v sezóne 2006/2007, keď napokon celú súťaž vyhralo.
Na ďalší úspech čakalo AC Miláno až do sezóny 2010/2011, keď získalo osemnásty taliansky titul. Vtedy sa však začal aj opätovný ústup červeno-čiernych. V najbližšom období získali iba jednu trofej, v roku 2016 vyhrali taliansky superpohár, vtedy sa na tom podieľal aj slovenský stredopoliar Juraj Kucka.
Predaj klubu a presun do Monzy
Silvio Berlusconi sa tak rozhodol svoj klub predať. Nového majiteľa hľadal pomerne dlho. Chcel totiž, aby bolo AC Miláno v dobrých rukách. To sa napokon nie celkom podarilo, klub v roku 2017 kúpil čínsky investor Jung-chung Li so svojou skupinou. Tá sa čoskoro dostala do problémov, a majitelia sa tak znovu menili.
Počas 31 rokov trvajúcej Berlusconiho éry získal klub AC Miláno 29 trofejí. Päťkrát sa tešil z triumfu v Lige majstrov, resp. jej predchodcovi. Osem titulov získal v talianskej najvyššej súťaži. Raz zvíťazil v talianskom pohári, sedemkrát v talianskom superpohári a päťkrát v európskom superpohári. Ovládol aj majstrovstvá sveta klubov.
Po predaji AC Miláno dlho rodák z Milána bez futbalu nezostal, v roku 2018 sa prostredníctvom svojej spoločnosti Fininvest stal majiteľom treťoligového klubu AC Monza. Toto družstvo dvakrát v priebehu troch rokov postúpilo o súťaž vyššie. Uplynulý ročník 2022/2023 hralo prvýkrát v elitnej Serii A a obsadilo jedenáste miesto. Vlastníkom klubu je stále Berlusconiho rodina.
Kondolencie
„Veľmi zarmútené AC Miláno smúti nad úmrtím nezabudnuteľného Silvia Berlusconiho. Sme s jeho rodinou, spolupracovníkmi a najbližšími priateľmi. Ďakujeme, pán prezident,“ píše sa v smútočnom oznámení na webe AC Miláno.
„Bol Presidentissimo (najväčší prezident) talianskeho futbalu. Teraz je čas, aby sa veľký, nezabudnuteľný Cavaliere (Rytier – Berlusconiho prezývka, pozn. red.) vydal na poslednú cestu. Bude na nej ulička slávy tvorená fanúšikmi, riaditeľmi, trénermi a hráčmi po oboch stranách. Jeho otec Luigi, rovnako ako matka Rosa, ho už čakajú,“ uvádza sa v ďalšom stanovisku.
AC Monza, teda klub, ktorému šéfoval v súčasnosti, zase uverejnil príspevok s nadpisom. „Muž snov.“ „Veľkorysý a vášnivý prezident, skvelý, úspešný a vizionársky muž. Toto a oveľa viac bol Silvio Berlusconi. Všetko, do čoho sa v živote pustil, robil s vášňou a tá ho viedla k úspechu v každom odvetví, v ktorom sa pohyboval. Ako vždy hovoril jeho priateľ a spolupracovník Adriano Galliani, Silvio Berlusconi prežil štyri životy. Stavebníctvo, televízia, politika a futbal. V týchto štyroch kapitolách písal históriu nielen Talianska. Pustil sa do misii, ktoré sa zdali nesplniteľné, no napokon sa podarilo. Pre Monzu a všetkých ľudí v Monze bol mužom snov. Vďaka vám, pán prezident, bolo všetko romantické.“
K úmrtiu Silvia Berlusconiho sa vyjadril aj spomenutý verný spolupracovník Adriano Galliani. Ten v rokoch 1986 – 2017 pôsobil ako viceprezident a výkonný riaditeľ AC Miláno. V roku 2018 sa po boku Berlusconiho pripojil k Monze ako riaditeľ. „So zlomeným srdcom, bez slov, s nesmiernou bolesťou oplakávam priateľa, človeka, ktorý zmenil môj život počas 43 rokov. Odpočívaj v pokoji, prezident. S veľkou láskou, Adriano Galliani,“ cituje slová 78-ročného funkcionára web Monzy.
A takto sa s ním AC Monza dnes lúči:
„Dnešný smútok nevymaže šťastné chvíle, ktoré sme spolu strávili. Som nekonečne vďačný prezidentovi, ale predovšetkým lojálnemu, inteligentnému a úprimnému človeku, ktorý bol pri mojom hráčskom aj trénerskom dobrodružstve,“ uviedol na Twitteri Carlo Ancelotti, ktorý počas Berlusconiho éry pôsobil v Miláne najprv ako hráč a potom aj ako tréner.